Aos 23 anos de idade, fundou a escola de inglês Wise Up. Em 18 anos, a empresa expandiu e tornou-se uma holding avaliada em cerca de R$ 877 milhões, valor este pago pelo Grupo Abril Educação em fevereiro de 2013, quando adquiriu a holding. Atualmente, um dos grandes empreendimentos de Flávio Augusto consiste em um curso que destaca diversos casos de sucessos e afirma ensinar aos seus alunos como se tornar um empreendedor de sucesso. Em 2013, Flávio comprou um clube de futebol profissional nos EUA, o Orlando City Soccer Club, na cidade de Orlando. Neste mesmo ano, o Orlando City passou a integrar a Major League Soccer (MLS), elite do futebol norte-americano. Em julho de 2014, o meia brasileiro Kaká foi contratado pelo Orlando City por 3 anos e meio. Durante o segundo semestre de 2014, Kaká foi emprestado por 6 meses ao São Paulo FC, clube que o revelou. Nascido e criado no subúrbio do Rio de Janeiro, estudou grande parte do tempo em uma escola pública em seu bairro. Aos 19 anos, começou a trabalhar no departamento comercial de uma escola de inglês com a intenção de ter sua própria renda. Depois de algum tempo, trancou a faculdade no curso de Ciências da Computação na Universidade Federal Fluminense e passou a dedicar-se 100% à sua carreira. Foi então que, aos 23 anos de idade, Flávio fundou a WiseUp; usando, como capital inicial, R$ 20 mil reais de seu cheque especial a um custo de 12% de juros ao mês. Em dezembro de 2015, recomprou a Wise Up por R$ 398 milhões. Atualmente, Flávio tem parceria com Carlos Wizard, trabalhando juntos em projetos envolvendo a aquisição de escolas de inglês para serem incorporadas ao grupo Wiser Educação. Silva foi também o criador do Powerhouse19, um evento caracterizado por ser uma maratona de 6 horas de aulas sobre diversos assuntos do mundo dos negócios e do empreendedorismo, com a próxima edição marcada para 2020. Livros: Geração de valor, 2014 Geração de valor 2, 2015 Geração de valor 3, 2016 Ponto de inflexão. São Paulo: Buzz Editora, 2018.